Рифампицин Cas номер: 13292-46-1 Молекулна формула: C43H58N4O12
Точка на топене | 183 ° |
Плътност | 1.1782 (груба оценка) |
температура на съхранение | 2-8°C |
разтворимост | хлороформ: разтворим 50 mg/mL, бистър |
оптична дейност | N/A |
Външен вид | бледо червено до много тъмно червено |
Чистота | ≥99% |
Рифампицин е полусинтетично производно на рифамицин B, макролактамен антибиотик и един от повече от пет антибиотика от смес от рифамицини A, B, C, D и E, която се нарича рифамицин комплекс, който се произвежда от актиномицети Streptomyces mediteranei ( Nocardia mediteranei).Въведен е в медицинската практика през 1968 г. Синтезът на рифампицин започва с воден разтвор на рифамицин, който при условията на реакцията се окислява до ново производно на рифамицин S (32.7.4), с междинно образуване на рифамицин О (32.7. 3).Редуцирането на хиноновата структура на този продукт с водород при използване на катализатор паладий върху въглерод дава рифамицин SV (32.7.5).Полученият продукт претърпява аминометилиране чрез смес от формалдехид и пиролидин, като се получава 3-пиролидинометилрифамицин SV (32.7.6).Окисляването на получения продукт с оловен тетрацетат до енамин и последваща хидролиза с воден разтвор на аскорбинова киселина дава 3-формилрифамицин SV (32.7.7).Взаимодействието на това с 1-амино-4-метилпиперазин дава желания рифампицин (32.7.8).
Рифампин се използва като антибиотик.Това е полусинтетично производно на рифамицин В, макроцикличен антибиотик, произвеждан от плесените Streptomyces mediterranei.Рифампин се използва за лечение на туберкулоза, бруцелоза, Staphlococcus aureus и други инфекциозни заболявания.